A segunda eliminatória proporcionou algumas surpresas, com destaque para a vitória do Lourosa e do Sp.Espinho sobre o Sp.Covilhã e Nacional, respetivamente.

Destaque ainda para a vitória do Águias do Moradal sobre o Torreense, por 1-0.

Rabo de Peixe (D) – Académico de Viseu (II), 0-1
Berço (CP) – Feirense (II), 1-3
União da Madeira (CP) – Fafe (CP), 1-2 (após prolongamento)
Carção (D) – Vilafranquense (II), 0-2Domingo, 29 de setembro:
Condeixa (CP) – Lusitânia (D), 0-0 (5-4 nas grandes penalidades)
União de Santarém (CP) – Farense (II), 1-2
Amora (CP) – São João de Ver (D), 2-1
Beira-Mar (CP) – Bustelo (D), 2-0
Canelas 2010 (CP) – Ançã (D), 4-0
Coimbrões (CP) – Prado (D), 3-1
Gondomar (CP) – Valadares Gaia (CP), 0-1
Esperança de Lagos (CP) – Pevidém (D), 1-3
União de Leiria (CP) – Real Massamá (CP), 0-1
Lusitano Vildemoinhos (CP) – Académica (II), 0-1
Mirandela (CP) — Chaves (II), 1-2
Pinhalnovense (CP) – Estoril (II), 1-2
Benfica de Castelo Branco (CP) — Olhanense (CP), 3-2
Sintra Football (CP) — Amarante (CP), 2-0
Espinho (CP) – Nacional (II), 2-0
Vizela (CP) — Fontinhas (CP), 6-1
Portomosense (D) — Alverca (CP), 0-3
Loures (CP) — Lusitano de Évora (D), 2-2 (4-2 nas grandes penalidades)
Coruchense (D) – Olímpico do Montijo (CP), 0-4
Fátima (CP) – Coutada (D), 2-0
São Martinho (CP) — Merelinense (CP), 0-0 (2-4 nas grandes penalidades)
Leça (CP) – Oliveirense (II), 0-0 (4-3 nas grandes penalidades)
Caldas (CP) – Varzim (II), 0-1
Mortágua (D) – Penafiel (II), 2-3 (após prolongamento)
AD Oliveirense (CP) – Felgueiras (CP), 2-1 (após prolongamento)
Pêro Pinheiro (D) – Vitória de Sernache (CP), 0-0 (3-4 nas grandes penalidades)
Sintrense (CP) – Anadia (CP), 1-2 (após prolongamento)
Atlético dos Arcos (D) – Praiense (CP), 0-2
Mineiro Aljustrelense (CP) – Casa Pia (II), 0-2
Vila Pouca de Aguiar (D) – Mafra (II), 0-4
Lourosa (CP) — Covilhã (II), 4-2 (após prolongamento)
Alcochetense (D) — Leixões (II), 0-4
Eléctrico (D) — Arouca (CP), 1-6
Penedo Gordo (D) – Fabril (CP), 0-1
Montalegre (CP) – Marinhense (CP), 0-1
Sanjoanense (CP) — Sporting Ideal (CP), 1-0
Louletano (CP) – Ginásio Figueirense (CP), 1-1 (5-4 nas grandes penalidades)
Águias de Moradal (D) — Torreense (CP), 1-0
Moncarapachense (D) — Sertanense (CP), 0-1 (após prolongamento)
Maria da Fonte (CP) – Pedras Salgadas (CP), 1-5
Vasco da Gama (D) – Cova da Piedade (II), 0-4
Águeda (CP) – Oriental (CP),