Contra as expetativas a equipa açoriana entrou melhor no jogo perante os locais algo receosos sem que se vislumbrasse um ataque perigoso para a baliza contrária, salvo ao minuto 16 com Adul a rematar para uma grande defesa de Rodrigão.
Aos 24 minutos surgiu o primeiro golo para os visitantes quando Fábio Gomes disparou sem hipótese de defesa para o guardião albicastrense.
Apesar da reação local, o Operário continuou a dominar saindo para o intervalo em vantagem.
Na segunda parte, logo ao minuto 51 os açorianos aumentaram a vantagem com a fazer o 0-2. Adul Seidi ainda teve o ensejo de reduzir aos 66 minutos, mas bastante concentrados os visitantes conseguiram travar a ofensiva local nos últimos minutos.

Estádio Municipal de Castelo Branco
Árbitro: Miguel Nogueira (AF Lisboa)

Benfica e Castelo Branco 1
Miguel Lázaro,AndréCunha,Issouf, Adul Seidi,Ballack,Patas Moreno,Edgar,
João Ventura (53, Adriano),Rúben Nogueira (53, Gilson Varela),Dani Matos
Fábio Pais (82, Tiago Fernandes)
Treinador: Ricardo António
Marcador: Adul (66)
Cartão amarelo: Dani Matos (57) e Adul (69)

Operário 2
Rodrigão,Ventosa,Patrício (70, Weldon),Gonçalo Reys(83, Abudu),Dani e Chileno, Fábio Gomes, João Jesus, Paulo Renato, Jorginho(64, Marlon) e Ruizinho
Treinador: André Branquinho
Marcadores: Fábio Gomes (24) e Gonçalo Reys (51)
Cartão amarelo: Ruizinho (38) e Dani (46)