Mais de 1000 espetadores tiveram de esperar até aos penáltis para saber o vencedor do jogo entre o Vilafranquense e o Caldas, e aí, a equipa sensação da edição transata da prova rainha foi mais competente. Viu-se um jogo de muita luta a meio-campo e com poucas ocasiões de golo, no qual o ascendente foi alternando. No entanto, os golos teimavam em não aparecer e o apito dos 90 minutos surgiu com o resultado tal e qual começou.

No prolongamento, o Caldas mostrou-se mais apto fisicamente e a expulsão de Janu debilitou o Vilafranquense, já depois de Nélson Pinhão defender um penálti e manter os ribatejanos a lutar pela qualificação. Mesmo assim, o jogo decidiu-se nos penáltis, com os caldenses a serem mais eficazes (4-2) seguindo para a segunda ronda da Taça de Portugal.

Campo do Cevadeiro, em Vila Franca de Xira
Árbitro: Renato Gonçalves

VILAFRANQUENSE 0 (2)
Nélson Pinhão; Daniel Almeida, João Freitas, China, Marco Grilo, Diogo Izata, Janú, Luís Pinto, Stehb, Pedro Garcia (Paulo Antunes, 120′) e Ragner (Wilson, 68′)
Não utilizados: Rodrigo, Anta, Gerson, Frederico e Walid
Treinador: Vasco Matos

CALDAS 0 (4)
Luís Paulo; Rui Almeida (Vítor Rodrigues, 120′), Militão, Pedro Gaio e Juvenal (Passos, 94′); Paulo Inácio, Januário (David Silva, 65′), Marcelo (Rúben Araújo, 108′); André Simões, Ricardo Isabelinha e Farinha
Não utilizados:Rui Oliveira, Tomás Meneses e João Passuco
Treinador:José Vala