O Caldas deslocou-se aos Açores para defrontar o São Roque, dos distritais . A formação de José Vala confirmou o favoritismo na partida e venceu por 3-0.

Apesar do domínio do  Caldas, os golos apenas surgiram no segundo tempo por intermédio de Diogo Bento, Alexandre Cruz e André Simões. O Caldas aguarda agora pelo sorteio da 3.ª eliminatória que decorre já na quinta-feira e sonha com a receção a um grande do futebol português

Campo de jogos de São Roque
Árbitro: Rui Soares (AF.Santarém)

SÃO ROQUE 0
Pedro Martins;Márcio Pacheco, Luís Soares, André Cordeiro, João Santos (Rodrigo Cruz, 38′), Rui Carvalho (Carlos Arruda, 78′), Frederico Pacheco, Manuel Câmara (L.Rodrigues, 66′), André Andrade, Basílio e José Dinis
Treinador: Emanuel Ferreira

CALDAS 3
Luís Paulo;Rui Almeida, Thomas Militão, Diogo Clemente, António Silva (Filipe Cascão, 5′), Diogo Bento, André Simões, Paulo Inácio (M.Santos, 85′), Alexandre Cruz, Luís Farinha (André Santos,78′) e João Rodrigues
Treinador: José Vala

Ao intervalo: 0-0
Marcadores: Diogo Bento (48′), Alexandre Cruz (50′) e André Simões (81′)