A União Desportiva da Serra derrotou o A.Unido por 2-1, protagonizando a única surpresa desta eliminatória. Registo para a eliminação do Sp.Pombal diante do Alq.Serra, nas grandes penalidades, enquanto o GRAP também na marcação dos 11 metros venceu o Vieirense. Seguem para os oitavos Portomosense, Guiense, C.Couce, Ansião, Pelariga, ARCUDA, Alvaiázere, Marinhense B, U.Serra, Avelarense, Beneditense , Alq.Serra, Peniche, Alcobaça, GRAP e Nazarenos

1.ª eliminatória
Portomosense 3 – Moita do Boi 0
Bombarralense 1 – Guiense 3
Chão de Couce 2 – Carnide 0
Mirense 0 – Ansião 1 (Ap)
Almagreira 0 – Pelariga 3
ARCUDA 2 – Peso (3-2 gp)
Alvaiázere 3 – Caseirinhos 0
Marrazes 0 – Marinhense B 3
U.Serra 2 – A.Unido 1
Unidos 0 – Avelarense 1
Beneditense 3 – Atouguiense 1
sp.Pombal 1 – Alqueidão da Serra 1 (3-5 gp)
Matamourisquense 1 – Peniche 3
Alcobaça 3 – Boavista 2
GRAP 1 – Vieirense 1 (5-4 gp)
Vidreiros 1 – Nazarenos 2